牛大力的化学成分研究

·972· 中草菊 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第39卷第7期2008年7,el 40．7和43．3的季碳信号分别归为C～20，C—l7，C一 10，C一4，C一8和C一14； 80．6为C一3的连氧碳信号 ； 其他碳信号分别归为： 38．7(C—1)，23．6(C一2)， 55．5(C一5)，18．0(C一6)，33．3(C一7)，51．0(C一9)， 21．1(C—l1)，26．2(C一12)，38．3(C一13)，27．5(C— l5)，37．3(C—l6)，34．5(C一21)，37．6(C一22)。其 ”C—NMR与 H=NMR数据与文献报道L5 对照基本一 致 ，故鉴定化合物 Ⅲ为3一。一乙酰基一齐墩果烷一l8一烯一 3／3-羟基(3一O—acetyl—oleanane一18一ene一3B—o1)，又名 日 耳曼醇乙酸酯(germanicol acetate)。 化合物 t7：白色针晶(氯仿一甲醇)，mp l50～ l52℃ ，”C—NMR(300 Hz，Pyr)中 74．9，70．8，71．0， 75．3，131．2和 131．2分别归为 C—l，C一2，C一3，C一4， C一5和C一6信号，其 C¨—NMR数据与文献报道[6]的牛 奶菜醇基本一致，故鉴定化合物17为牛奶菜醇，即5一 烯一l，2，3，4一环 己四醇。 化合物 V：白色针晶 (丙酮)，mp 136～137℃， Liebermann—Burchard反应 阳性 ，Molish反应呈 阴 性，与[}_谷甾醇对照品共薄层比较，二者Rf值相同， 测混合熔点不下降，故鉴定化合物 V为 谷甾醇。 化合物 Ⅵ：白色针 晶(醋酸乙酯)，mp 140"~ 142℃，Liebermann—Burchard反应 阳性 ，Molish反 应呈阴性。其 C¨—NMR数据与文献报道 对照基本 一 致，故鉴定该化合物为豆甾醇。 参考文献 ： [1] 江苏新医学院．中药大辞典 [M]．上海：上海科学技术出版 社 ，l977． [2] 邢旺兴 ，陈 斌，宓鹤鸣，等．通光藤中两个新c2 甾体苷类 成分 [J]．药学学报，2004，39(4)：272—275． [3] Shobha S，Mahcshwari P K，Anakshi K．Cissogenin，a preg— nane genin from Marsdenia tenacissima fJ]．Phytochemistry， l980，l9：2427-2430． [4] 阮金兰，万耀文．大叶牛奶菜甙丙的结构测定 [J]．药学学 报 ，1991，26(9)：667—671． [5] Mahato S B，Sahu N P，Pal B C．Constituents of Euphorbia pulcherrima Willid．I-J]．J Indian Chem Soc，l 977，54(4)： 388—390． [6] 王菊英，阮金兰．大叶牛奶菜环醇成分的研究 [J]．中草药， l996，27(9)：4l一42． [7] 田 静，肖志艳，陈雅研，等 ．夏枯草皂苷A的结构鉴定 [J]．药学学报，2000，35(1)；29—31． 牛大力的化学成分研究 王春华 ，王 英 ，王国才 ，轧 霁 ，张晓琦 ，叶文才 (1．中国药科大学 天然药物化学教研室，江苏 南京 210009；2．暨南大学中药及天然药物研究所，广东 广州 510632) 摘 要：目的 研究牛大力Millettia speciosa的化学成分。 应用多种色谱技术对牛大力进行分离纯化，并通 过光谱方法鉴定化合物的结构。结果 从牛大力乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到 13个化合物 ，分别鉴定为 (一)一高丽槐素(I)、芒柄花素(Ⅱ)、3，4，2 ，4 ～四羟基查尔酮(Ⅲ)、圆齿火棘酸(pyracrenic acid，Ⅳ)、(一)一丁香脂 素(V)、dihydrodehydrodiconifery1 alcohol(Ⅵ)、5-羟甲基糠醛(Ⅶ)、u一甲氧基一2，5一呋喃二甲醇(Ⅶ)、2，5一二羟基苯 甲酸(IX)、豆甾醇(X)、豆甾醇一3一O— D～葡萄糖苷(X1)、 谷甾醇(XⅡ)及胡萝 卜苷(xE) 结论 化合物 Ⅱ～ xE均 为首次从该植物中分离得到。 关键词：牛大力 ；美丽崖豆藤；高丽槐素 中图分类号 ：R284．1 文献标识码 ：A 文章编号 ：0253—2670(2008)07—0972—04 、 Chemical constituents from roots of M illettia speciosa WANG Chun—hua ，W ANG Ying。，W ANG Guo—cai ，YA Ji ，ZHANG Xiao—qi ，YE Wan—cai ’ (1．Department of Phytochemistry，China Pharmaceutical University，Nanjing 210009，China；2．Institute of Traditional Chinese Medicine＆Natural Products，Jinan University，Guangzhou 510632，China) Abstract：Objective To study the chemical constituents in the roots of Millettia speciosa．Methods Some chromatographic methods were used to isolate the chemical constituents of this plant． Their structures were elucidated on the basis of spectral data．Results Thirteen compounds were isolated from the EtOAc extract in the roots of M ．speciosa．Their structures were identified as (一 )一maackiain (I)， 收稿日期：2007—09—27 作者简介 ：王春华 (1982一)，男 ，河北唐山人，在读硕士 ，研究方向为天然药物化学。 Tel：(020)85223553 E—mail：wch 861@sohu．corn *通讯作者 叶文才 Tel：(020)85228369 -E—mail：chywc@yahoo．com．cn 维普资讯 http://www.cqvip.com 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第39卷第7期2008年7月 ·973· formononetin (Ⅱ)，3，4， 2 ，4'-tetrahydroxychalcone (Ⅲ)，pyracrenic acid (IV)， (一 )-syringaresinol (V )，dihydrodehydrodiconiferyl alcohol (Ⅵ )， 5-hydroxymethyl一2一furaldehyde (Ⅶ )，a—methoxy一2， 5一 furandimethanol (Ⅷ )， 2， 5-dihydroxybenzoic acid (IX)， stigmasterol (x )， stigmasterol一3一O— D— glucopyranoside(XI)， —sitosterol(xⅡ)，and daucosterol(xⅢ)，respectively． Conclusion Compounds Ⅱ一 XⅢ are isolated from this plant for the first time． Key words：the roots of M illettia speciosa Champ．；Millettia speciosa Champ．；maackiain 牛 大 力 为 豆 科 崖 豆 藤 属 植 物 美 丽 崖 豆 藤 Millettia speciosa Champ．的根[】]，又名猪脚笠 、山莲 藕、大力薯等，具补虚润肺、强筋活络之功效，可用于 治疗腰肌劳损、风湿性关节炎、肺虚咳嗽等病症，在广 东还广泛用作煲汤原料 ，可补腰肾、强筋骨，为岭南地 区著名的药食两用植物。市场上曾发现牛大力的混淆 品，经鉴定 为 豆科 崖 豆藤 属植 物 绿 花崖 豆 藤 ． championi Benth．的 干 燥 根 ，习 称 苦 牛 大 力。 Uchiyama等[2 曾从牛大力75％乙醇提取物中分离得 到2个新的齐墩果烷型三萜皂苷和2个 已知的紫檀烷 型化合物，但尚无该植物化学成分和药理活性 的进一 步报道。本实验对牛大力的化学成分进行 了系统研 究，从其95 乙醇提取物的醋酸乙酯部位中分离得到 了13个化合物，分别鉴定为(一)一高丽槐素(I)、芒 柄花 素 (Ⅱ)、3，4，2 ，4 一四羟 基 查 尔 酮 (Ⅲ)、 pyracrenic acid(IV)、(一 )一丁 香 脂 素 (V)、 dihydrodehydrodiconiferyl alcohol(Ⅵ)、5-羟甲基糠 醛 (Ⅶ)、a一甲氧基一2，5一呋喃二 甲醇(Ⅷ)、2，5一二羟基 苯甲酸(IX)、豆甾醇(x)、豆甾醇一3一O一 一D一葡萄糖苷 (XI)、0一谷甾醇(xⅡ)及胡萝 卜苷(xⅢ)。其中化合物 Ⅱ～ xⅢ为首次从该植物中分离得到。 1 仪器与材料 x一5型显微熔点仪，Finnigan Advantage Max 质谱仪，Jasco P—l020型全 自动旋光仪，Bruker AV400型超导核磁共振仪，柱色谱用硅胶(1OO～200 目或 2OO～300目)、硅胶G6o F 薄层预制板为青岛 海洋化工厂产 品，Sephadex LH一20为 Pharmacia公 司产品，所用试剂均为纯或化学纯。 牛大力药材购于广州清平药材市场，经暨南大 学中药及天然药物研究所周光雄副教授鉴定为豆科 崖豆藤属植物美丽 崖豆藤 M．speciosa Champ．的 根，标本保存于暨南大学中药及天然药物研究所。 2 提取和分离 牛大力干燥药材约1O kg，粉碎，95 乙醇渗漉 提取，合并渗漉液，减压回收乙醇得总浸膏(约 150 g)，加适量水混悬后 ，分别用石油醚、醋酸乙酯和正 丁醇萃取。醋酸乙酯部分(约45 g)经硅胶柱色谱分 离(环已烷一醋酸乙酯和醋酸乙酯一甲醇系统梯度洗 脱)，粗分为7个流份，各流份再经硅胶柱色谱分离、 Sephadex LH一20柱色谱分离、重结晶等方法分离纯 化 ，分别得到化合物 I(115 rag)、Ⅱ(16 mg)、Ⅲ(12 mg)、IV (21 mg)、V (14 mg)、Ⅵ (14 mg)、Ⅶ (16 mg)、Ⅷ (26 mg)、IX (30 mg)、X (16 mg)、XI(36 mg)、XⅡ(26 mg)、XⅢ(30 mg)。 3 结构鉴定 化合物 I：无 色针晶(甲醇)，mp 18O～182℃， 分 子 式C 。H 2O 。ESI—MS m／z：285 EM + H] ， [Q] 一一205。(f 0．25，MeOH)。 H—NMR(C5D5N， 400 MHz) ：3．53(1H ，m ，H一6)，3．81(1H ，t，J一 10．8 Hz，H一6)，4．29(1H ，dd，J一 10．8，4．8 Hz，H一 6a)，5．60(1H ，d，J一 7．2 Hz，H一1la)，5．92(2H ，dd， J一 11．6，1．6 Hz，OCH，O )，6．42(1H，d，J一 2．0 Hz，H一4)，6．46(1H ，s，H一10)，6．56(1H，dd，J一 8．0，2．0 Hz，H一2)，6．73(1H，s，H一7)，7．36(1H，d， J一 8．0 Hz，H一1)；”C—NMR (C D N ，1OO M Hz) ： 40．7(C一6a)，66．6(C一6)，79．1(C一1la)，93．9(C一 10)，1O1．7(oCH O )，1O4．2(C一4)，1O5．5(C一7)， 11O．9(C一2)，112．0(C一1lb)，118．9(C一6b)，132．7 (C一1)，142．0(C一8)，148．5(C一9)，154．9(C一10a)， 157．4(C一4a)，16O．5(C一3)。以上数据与文献报道一 致D]，故鉴定化合物 I为(一)一高丽槐素。 化合物 Ⅱ：无色针晶(丙酮)，mp 261～263℃， 分 子式C 。H O 。ESI—MS、 H—NMR和”C—NMR数 据与文献报道一致 ，故鉴定化合物 Ⅱ为芒柄花素。 化合物 Ⅲ：黄色粉末 (甲醇)，分子式C H zos。 ESI—MS m／z：272[M] 。 H—NMR(MeOD，400 M Hz) ：6．28(1H ，d，J一 2．4 Hz，H一3 )，6．42(1H ， dd，J一 8．8，2．4 Hz，H一5 )，6．81(1H ，d，J一 8．0 Hz， H～5)，7．10(1H ，dd，J一 8．0，2．0 Hz，H一6)，7．17 (1H，d，J一 2．0 Hz，H一2)，7．53(1H，d，J一 15．2 Hz， H～a)，7．70(1H，d，J一 15．2 Hz，H一0)，7．94(1H，d， J一 8．8 Hz，H一6 )；”C—NM R(MeOD，1OO M Hz) ： 103．8(C一3 )，109．1(C一5 )，114．7(C—a)，1"15．8(C一 1 )，l16．6(C一5)，118．3(C一2)，123．6(C一6)，128．5 维普资讯 http://www.cqvip.com ·974· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第39卷第7期2008年7月 (C一1)，133．3(C一6 )，146．1(C一8)，146．9(C一3)， 150．0(C一4)，166．4(C一2 )，167．5(C一4 )，193．5(C— o)。以上数据与文献报道一致[5]，故鉴定化合物 Ⅲ 为 3，4，2 ，4'-四羟基查尔酮。 化合物 Ⅳ：白色粉末(氯仿～甲醇)，mp 310～ 312℃，分子式C3gH5 O6。ESI—MS m／z：619[M + HI 。 H—NMR(CsD5N，400 MHz) ：0．78(3H，s，H一 27)，0．92(6H ，s，H一24，25)，1．02(3H ，s，H一26)， 1．07(3H ，s，H一23)，1．78(3H ，s，H一30)，3．46(1H， In，H一19)，4．68(1H ，d，J一 1．2 Hz，H一29)，4．79 (1H，d，J一 2．0 Hz，H一29)，6．68(1H，d，J一 16．0 Hz，H一8 )，7．25(1H ，d，J一 8．0 Hz，H一5 )，7．57 (1H ，dd，J一 8．0，1．6 Hz，H一6 )，7．65(1H ，J一 1．6 Hz，H一2 )，8．03 (1H ，d，J一 16．0 Hz，H一7 )； C¨—NMR (C5D N，100 MHz) ：14．9(C一27)，16．3 (C一26)，16．4(C一24)，16．9(C一25)，18．5(C一6)，19．5 (C一3O)，21．2(C一11)，24．3(C一2)，26．1(C一12)，28．2 (C一23)，30．3(C一15)，31．3(C一21)，32．9(C一16)， 34．7(C一7)，37．4(C一10)，37．6(C一22)，38．3(C一4)， 38．6(C一13)，38．7(C一1)，41．1(C一8)，42．9(C一14)， 47．8(C一19)，49．8(C一18)，50．8(C一9)，55．8(C一5)， 56．7(C一17)，80．5(C一3)，109．9(C一29)，115．8(C一 2 )，115．9(C一5 )，116．7(C一8 )，122．0(C一6 )，127．1 (C一1 )，145．6(C一7 )，147．8(C一3 )，149．1(C一4 )， 151．3(C一20)，167．4(C一9 )，178．8(C一28)。以上数据 与文献报道一致L6]，故鉴定化合物Ⅳ为 pyracrenic acid。 化合物 V：无色方晶(甲醇)，mp l72～l73 e， 分子式C H 0 。ESI—MS、 H—NMR和 C¨—NMR数 据与文献报道一致 ，故鉴定化合物 V为(～)一丁香 脂素。 化合物 Ⅵ：黄色粉末 (甲醇)，分子式C 。H o 。 ESI—MS m／z：361[M+H] 。 H—NMR(MeoD，400 MHz) ：1．81(2H，In，H一8 )，2．62(2H ，t，H一7 )， 3．45(1H，In，H一8)，3．56(2H ，In，H一9 )，3．75，3．87 (各 1H，In，H～9)，3．77(3H，s，OCH3)，3．84(3H，s， oCH )，5．48(1H，d，J： 6．4 Hz，H一7)，6．72(2H ，s， H一2 ，6 )，6．76(1H ，d，J一 8．0 Hz，H一5)，6．81(1H ， dd，J一 8．0，2．0 Hz，H一6)，6．93(1H，d，J一 2．0 Hz， H一2)；”C—NMR (M eOD，100 M Hz) ：32．9(C一8 )， 35．8 (C一7 )，55．4 (C一8)，56．4 (oCH )，56．8 (oCH。)，62．3(C一9 )，65．0(C一9)，89．0(C一7)，110．6 (C一2)，114．2(C一2 )，116．2(C一5)，117．9(C一6 )， 119．7(C一6)，129．9(C一1 )，134．8(C一1)，136．9(C一 5 )，145．2(C一3 )，147．6(C一4 )，147．6(C～4)，149．1 (C一3)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合物 Ⅵ为dihydrodehydrodiconiferyl alcohol。 化合物Ⅶ：棕黄色膏状物，易溶于甲醇，分子式 C6H603。ESI—MS m／z：126[M] 。 H—NMR(CDC13， 400 M Hz) ：4．61(2H ，s，CH2O)，6．45(1H，d， = 3．6 Hz)，7．17(1H，d，J一 3．6 Hz)，9．45(1H ，s， CHO)；¨ C—NM R(CDC1 ，1o0 M Hz) ：57．0，109．9， 123．5，152．0，161．1，177．8。以上数据与文献报道一 致[9]，故鉴定化合物 Ⅶ为5一羟 甲基糠醛。 化合物Ⅷ：棕黄色膏状物，易溶于甲醇，分子式 C7H1oO4。ESI—MS m／z：158[M ] 。 H—NMR (M eOD，400 M Hz) ：3．33(3H ，s，OCH )，4．42 (2H ，s，OCH2)，5．38(1H ，s，CH )，6．27(1H，d，J= 3．2 Hz，H～4)，4．35(1H ，d，J一 3．2 Hz，H一3)； C¨—NMR (M eOD，100 M Hz) ：53．2，57．4，99．8， 110．8，111．2，153．6，156．2。以上数据与文献报道一 致L1。。，故鉴定化合物Ⅷ为a一甲氧基一2，5一呋喃二甲醇。 化合物 Ⅸ：无色针晶(甲醇)，分子式C H o 。 ESI—MS m／z：155[M+HI 。 H—NMR(DMSo—d6， 400 M Hz) ：6．77(1H，d，J一 8．8 Hz)，6．95(1H， dd， 一 8．8，2．8 Hz)，7．16(1H ，d，J一 2．8 Hz)； C—NM R (DMSO—d ，100 MHz) ：112．7，114．6， ll7．7，123．7，149．4，154．1，171．7。以上数据与文献 报道一致L】 ，故鉴定化合物Ⅸ为2，5一二羟基苯甲酸。 化合物 x：无色针晶(环 己烷一醋酸乙酯)，mp 167～169℃。Liebermann—Burchard反应 阳性 ，分子 式C 。H 0。ESI—MS、 H—NMR和”C—NMR数据与文 献报道一致[1 ，故鉴定化合物 x为豆甾醇 。 化合物 Ⅺ：白色无定形粉末 (氯仿一甲醇)，mp 275～276℃，香 草 醛试 剂显 蓝 色 ，Molish反 应 阳 性，Liebermann～Burchard 反 应 阳 性 ，分 子 式 C35H58O6。ESI—MS m／z：575[M+H] 。 H—NMR (C5D5N，400 MHz) ：0．70(3H )，0．74(3H )，0．96 (3H)，0．97(3H)，1．01(3H)，1．03(3H)，4．98(1H， d，J一9．2 Hz，H一1 of Glc)，5．08(1H ，dd，J一 15．0， 8．4 Hz，H一23)，5．20(1H，dd，J一 15．0，8．4 Hz，H一 22)，5．32(1H，brs，H一6)；”C—NM R (C5DsN ，100 M Hz) ：12．0(C一18)，12．2(C一29)，19．1(C一26)， 19．3(C一19)，20．0(C一11)，21．0(C一21)，21．6(C一 27)，25．0(C一15)，25．3(C一28)，29．5(C一16)，30．0 (C一2)，32．1(C一8)，32．1(C一25)，32．2(C一7)，36．4 (C一10)，37．0(C一1)，39．4(C一4)，40．0(C一12)，40．1 (C一20)，42．6(C一13)，50．5(C一9)，50．8(C～24)，56．3 维普资讯 http://www.cqvip.com 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第39卷第7期2008年7月 ·975· (C一17)，56．9(C一14)，62．1(C～6 )，71．7(C一4 )，75．2 (C一2 )，78．0(C一5 )，78．2(C一3 )，78．4(C一3)，1O2．5 (C一1 )，121．9(C一6)，128．6(C一23)，137．9(C一22)， 141．1(C一5)。以上数据与文献报道一致[1 ，故鉴定 化合物Ⅺ为豆甾醇一3一O—p—D一葡萄糖苷。 化合物 xⅡ：无色针晶(环己烷一醋酸乙酯)，mp l4O～141℃，Liebermann—Burchard反应阳性 。该化 合物熔点及硅胶薄层色谱行为均为f}_谷甾醇对照品 一 致，且两者混合后，熔点不下降，故鉴定化合物 xⅡ为 p-谷甾醇。 ． 化合物 xⅢ：白色粉 末 (氯仿一甲醇)，mp 282～ 283℃，Liebermann—Burchard反应 阳性，Molish反 应阳性 ，硫酸一香草醛显色为紫红色 。该化合物熔点 及硅胶薄层色谱行为均与胡萝 卜苷对照品一致，且 两者混合后熔点不下降，故鉴定化合物 xⅢ为胡萝 卜苷。 参考文献 ： [1] 广东中药志编辑委员会．广东中药志 [M]．广州：广东科学 技术 出版社 ，1991． Ez] Uchiyama T，Furukawa M，Isobe S，et a1．New oleanane— type triterpene saponins from Millettia speciosa EJ]． Heterocycles，2003，60(3)：655-661． [3] [4] [5] [6] [7] [83 [9] [1O] [11] [12] [13] Takeshi K，Koji I，Chiho T，et a1．Chemical studies on Sot，hora tomentosa： the isolation 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兰外，祝晨藤 ，杨世林。 (1．广州中医药大学中药学院，广东 广州 510006；2．华中科技大学同济医学院药学院，湖北 武汉 430030； 3．中药固体制剂制造技术国家工程研究中心，江西 南昌 330006) 摘 要：目的 研究菝葜Smilax china的化学成分及其抗氧化活性。方法 采用硅胶、反相硅胶、Sephadex LH一20 等柱色谱法进行分离，NMR等波谱学方法进行结构鉴定；采用TEAC法对化合物单体的抗氧化活性进行测定。结 果 从菝葜中分离得到了7个化合物和 1个混合物，分别鉴定为：cinchonain Ib(I)、catechin一(7，8-bc)一413一(3，4一 dihydroxypheny1)一dihydro一2(3H )一pyranone (Ⅱ)、catechin一(5，6-e)一4 (3，4一dihydroxypheny1)一dihydro一2(3H )一 pyranone(Ⅲ)和catechin一(5，6-e)一4d一(3，4一dmydroxypheny1)-dihydro一2(3H)一pyranone(Ⅳ)的混合物、二氢山柰酚 (V)、二氢槲皮素(Y1)、儿茶素(Ⅶ)、棕榈酸(Ⅷ)、 胡萝 b苷(IX)；抗氧化实验结果明，化合物 I～Ⅶ均具有较强 的抗氧化活性。结论 化合物 I～Ⅳ、Ⅶ、Ⅷ为首次从该植物中分离得到。 关键词 ：菝葜 ；抗氧化活性 ；黄酮类成 分 中图分类号 ：R284．1 文献标识码 ：A 文章编号 ：O253—2670(2008)07—0975一O3 菝葜是百合科植物菝葜Smilax china L．的干 燥根茎，俗称金刚藤，性甘酸、平，有祛风利湿、解毒 散瘀之功效，民间常用来治疗风湿关节痛、跌打损 伤、胃肠炎、痢疾等疾病，主要成分为黄酮、芪类、皂 苷类化合物 。菝葜的醋酸乙酯部位在抗炎和抗肿 瘤方面有着独特的疗效 ．3]。为了寻找菝葜的抗炎、 收稿 日期 ：2007—09—07 基金项目：湖北省科技攻关项 目(2006AA301B16-5) 作者简介：赵钟祥(1979一)，男，湖北宜昌人，讲师，博士，主要从事天然产物活性成分研究。 E—mail：zzx307@yahoo．com．cn *通讯作者 阮金兰 Tel：(027)8369231 1 E—mail：jinlan8152@163．com 维普资讯 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