实验十二乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成

　实验十二乙酰水杨酸（阿斯匹林）的合成 实验十二 乙酰水杨酸(阿斯匹林)的合成 一、实验目的 1、学习用乙酸酐作酰基化试剂酰化水杨酸制乙酰水杨酸的酯化方法。 2、巩固重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作。 3、了解乙酰水杨酸的应用价值。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin)，是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道明，人们正在发现它的某些新功能。 阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨酸甲酯，即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。 COOHCOOHHCOCHH33++CHCOOH3OOOCOCHOH3 水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子 内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。 三、基本操作训练 【操作步骤】 将1.25mL的乙酸酐、0.5g的水杨酸和1滴浓硫酸的混合液在水浴上加热8min。冷却析出结晶。再加12mL水，用冰水冷却使结晶析出完全。结晶经饱和NaHCO3溶液碱化，盐酸酸化后，再次析晶。结晶经水洗，干燥后，即得乙酰水杨酸。 【实验】 浓硫酸摇匀 加热8min 冷却抽滤 乙酸酐,水杨酸 粗产物 85,90:C 洗涤 饱和NaHCO3 抽滤 冷却 抽滤 乙酰水杨酸 测熔点 干燥 (阿斯匹林) 搅拌 四、实验关键及注意事项 1、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139-140?的馏分。 2、乙酰水杨酸受热后易发生分解，分解温度为126-135?，因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干 3、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL 水的试管中，加入1-2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应(紫色)。 4、本实验中要注意控制好温度(水温90?) 五、主要试剂及产品的物理常数:(文献值) 名 称分子量 m.p.或b.p. 水 醇 醚 水杨酸 138 158(s)微 易 易 醋酐 102.09 139.35(l) 易 溶 ? 乙酰水杨酸 180.17 135(s) 溶、热 溶 微 六、产品性状、外观、物理常数:(与文献值对照) 白色结晶性粉末 七、产率计算 理论产量:(0.5/138) ， 180 = 0.65g 实际产量:0.35g 产率:(实际产量/理论产量) ， 100, = (0.35/0.65) ， 100, = 53.8, 八、提问纲要 水杨酸与醋酐的反应过程中，浓硫酸的作用是什么, 2. 若在硫酸的存在下，水杨酸于乙醇作用将得到什么产物,写出反应方程式。 3. 本实验中可产生什么副产物,加水的目的是什么, 4. 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质, 5. 混合溶剂重结晶的方法是什么, 九、主要试剂用量、规格 0.5g(0.0036mol)水杨酸、1.25mL醋酸酐、6mL饱和碳酸氢钠、1%三氯化铁溶液、浓盐酸、浓硫酸 十、时间控制 安排:3h