1_3_双_4_氨基_2_三氟甲基苯氧基_苯及其无色透明聚酰亚胺薄膜的制备与性能

© 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 4 绝缘材料 2010 ,43 (1) 1 ,3 - 双( 4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯氧基)苯 及其无色透明聚酰亚胺薄膜的制备与性能研究 张丽娟 1 , 虞鑫海 1 ,2 , 徐永芬 1 , 傅菊荪 1 (1. 东华大学 应用化学系 , 上海 201620 ; 2. 上海旭森非卤消烟阻燃剂有限公司 , 上海 201611) 摘要 :以间苯二酚和 2 - 氯 - 5 - 硝基三氟甲苯为基本原料 ,在 N , N - 二甲基甲酰胺溶剂中 ,经亲核取代反应 制得 1 , 3 - 双 (4 - 硝基 - 2 - 三氟甲基苯氧基) 苯 (DN Res - 2TF) ,并利用 Pd/ C、水合肼进一步还原得到 1 , 3 - 双 (4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯氧基) 苯 (DARes - 2TF) 。随后 ,以该二胺和芳香族二酐在 N ,N - 二甲基乙 酰胺 (DMAc) 溶剂中 ,聚合得到聚酰胺酸溶液 ,热亚胺化得到无色透明聚酰亚胺薄膜 ,并对薄膜性能进行了研 究。结果表明 : 含氟取代基及间位取代结构是制备无色透明聚酰亚胺的一条颇具前途的路线 , 且不会牺牲材 料的耐热稳定性及力学性能。 关键词 : 1 , 3 - 双 (4 - 硝基 - 2 - 三氟甲基苯氧基) 苯 ; 1 , 3 - 双 (4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯氧基) 苯 ;聚酰亚胺 薄膜 ;制备 ;性能 ;透明性 中图分类号 : TM215. 3 文献标志码 :A 文章编号 :1009 - 9239(2010) 01 - 0004 - 06 Preparation and Perf ormance Study of 1 ,3- bis ( 4-a mino- 2- trif luoromethyl- phenoxy) Benzene and Its Transparent Polyimide Fil m ZHAN G Li-juan 1 , YU Xi n- hai 1 ,2 , XU Yong-f e n 1 , FU J u-s un 1 ( 1. Depart ment of A ppl ied Chem ist ry , Donghua U ni versi ty , S hanghai 201620 , Chi na ; 2. S hanghai X usen N onhalogen S m oke S upp ression Fi re Ret ar dant Co. L t d , S han ghai 201611 , Chi na) Abstract : 1 , 3-bis ( 4- ni t r o- 2- t rif l uor omet hyl-p he noxy ) be nze ne ( DN Res- 2 TF ) was s ynt hesized by t he nucleop hilic s ubs t i t ut ion of 2-chlor o- 5- ni t r obe nzot rif l uoride wit h 2 , 2-bis ( 4- hydr oxyp he nyl) p r op ane i n t he p r es e nce of N , N-di me t hylf or mamide , t he n DN Res- 2 TF was r educed i nt o 1 , 3-bis ( 4-ami no- 2- t rif l uor omet hyl-p he noxy ) be nze ne ( DARes- 2 TF) i n t he r educt ion s ys t e m of Pd / C and hydrazi ne hy- drat e . The p olyamic acid s olut ion was p r ep a r ed by p olycondes at ion r eact ion be t wee n diami ne (DARes- 2 TF) and ar omatic dianhydride i n t he s olve nt (DMAc) , and t he cor r esp ondi ng t ranspa r e nt p olyi mide f il m was p r epa r ed by t he r mal i midizat ion of t he p olyamic acid . The p r op e r t ies of p oly2 i mide f il m we r e als o s t udied . Key words : 1 , 3-bis ( 4- ni t r o- 2- t rif l uor omet hyl-p he noxy) be nze ne ; 1 , 3-bis ( 4-ami no- 2- t rif l uor omet h-yl- p he2 noxy) be nze ne ;p olyi mide f il ms ;p r epa rat ion ;p r op e r t ies ; t r anspa r e ncy 收稿日期 : 2009 - 05 - 22 基金项目 : 上海市博士后基金重点项目 (09R21421000) 作者简介 : 张丽娟 (1984 - ) ,女 ,安徽人 ,硕士生 ,主要从事电子化 学品、聚酰亚胺方面的研究开发工作 ,发表科研论文 2 篇 ,申请中国 发明专利 3 项 , (电子信箱 ) zhlj @mail . dhu. edu. cn ; 虞鑫海 (1969 - ) , 男 , 博士 , 浙江义乌人 , 主要从事电子化学品、耐高温 高分子材料及其单体的合成、合成纤维成形机理、电缆屏蔽带、胶粘 剂、无卤阻燃材料、聚酰亚胺新材料等方面的研究开发工作 ,在国内 外发表科技论 60 余篇 ,授权中国发明专利 10 项。 1 前 言 芳香族聚酰亚胺具有良好的热稳定性、力学性 能及电性能 [1 ]。另外 ,聚酰亚胺薄膜的光学透明性在 某些应用领域中有特殊意义 , 如在可移动性太阳辐 射保护装置 ,液晶显示装置的定向膜 ,通讯装置上的 光波导等 [2 - 4 ]。然而 ,所有的芳香族聚酰亚胺由于其 共轭的芳香族结构或分子内电子转移络合物 (C TC) 的形成在紫外 - 可见光范围内 , 对可见光有强烈的 吸收。同时芳香族聚酰亚胺因其加工困难、粘结性 能差、易水解、吸水性较高、热膨胀系数较大等 ,限制 了其在某些领域中的应用。 目前 , 国内外对透明性聚酰亚胺的研究开发工 张丽娟等 : 1 ,3- 双 (4- 氨基 -2- 三氟甲基苯氧基)苯及其无色透明聚酰亚胺薄膜的制备与性能研究 © 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 5绝缘材料 2010 ,43 (1) 作日趋活跃 [5 - 14 ]。为了增加聚酰亚胺薄膜的透明性 , 通常采用 : ①在 P I 分子结构中引入含氟取代基 ,利 用氟原子较大的电负性 , 抑制 C TC 的形成 ; ②在 P I 分子结构中引入间位取代结构或者不对称结构 , 同样可以减少 C TC 的形成 ; ③降低 P I 分子结构中 芳香结构的含量 (采用脂环族单体) , 减少 C TC 形 成的几率。其中 ,在 P I 分子结构中引入含氟取代基 是目前应用较为成功的改性手段之一。 分析了 1 ,3 - 双 (4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯氧 基)苯 (DA Res - 2TF)单体的合成及表征。阐述了其 与二酐单体聚合得到聚酰胺酸 ( PAA) , 通过热亚胺 化法脱水环化制成聚酰亚胺 ( P I) 薄膜工艺 , 并对其 性能进行了研究。结果表明 ,含氟取代基及间位取代 结构是制备无色透明聚酰亚胺的一条颇具前途的路 线 ,且不会牺牲材料的耐热稳定性及力学性能。 2 实 验 2. 1 原材料 2 - 氯 - 5 - 硝基三氟甲苯、间苯二酚、碳酸钾、 乙醇、水合肼、N ,N - 二甲基甲酰胺 (DM F) 、N ,N - 二甲基乙酰胺 (DMAc) 、钯/ 炭 ( Pd/ C) ,工业级 ,国 产 ;二酐 ,工业级 ,上海 EMST 电子材料有限公司。 2. 2 1 ,3 - 双 ( 4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯氧基)苯 ( DARes - 2TF)单体的合成 2. 2. 1 1 ,3 - 双 (4 - 硝基 - 2 - 三氟甲基苯氧基) 苯 (DN Res - 2 TF)的合成 在装有机械搅拌器、温度计和回流冷凝管的三 口烧瓶中 , 按一定配比 , 装入 2 - 氯 - 5 - 硝基三氟 甲苯、间苯二酚碳酸钾、甲苯和 DM F , 开始加热升 温到回流状态持续反应 , 反应结束后 , 冷却至室温 , 将反应物趁热抽滤 ,滤出不溶物 ,滤液静置过夜 ,析 出大量米黄色沉淀物 , 过滤热水洗涤 2 次 , 除去杂 质 , 烘干得到 DN Res - 2 TF。其化学反应方程式如 图 1 所示。 图 1 D NRes - 2TF 的合成反应方程式 2. 2. 2 1 ,3 - 双 (4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯氧基) 苯 (DARes - 2 TF)的合成 在装有电动搅拌、回流冷凝装置和温度计的三 口烧瓶中 ,按一定配比 ,加入干燥的硝基物 (DN Res - 2 TF) 、Pd/ C 催化剂、乙醇 ,搅拌使硝基物溶解或悬 浮。待催化剂与反应体系混合均匀后升温至回流 , 从滴液漏斗中缓慢滴加水合肼 , 加料过程中维持反 应温度不超过 70 ℃,加毕 ,加热回流 3 h 左右。趁热 过滤除去催化剂 , 得无色至浅黄色透明体。加水析 出白色产物 1 , 3 - 双 (4 - 氨基 - 2 - 三氟甲基苯氧 基) 苯 (DA Res - 2TF) ,将产物抽滤 ,并于真空干燥箱 中干燥 ,其化学反应方程式如图 2 所示。 图 2 DARes - 2TF 的合成反应方程式 2. 3 聚合试验 2. 3. 1 聚酰胺酸 ( PPA)的合成 在烧瓶里加入定量的 DMAc 和 DARes - 2 TF , 搅拌至完全溶解。加入等摩尔量的二酐单体 , 水浴 冷却 ,搅拌反应 2 h 以上 ,得淡黄色粘稠的聚酰胺酸 溶液。 2. 3. 2 聚酰亚胺薄膜的制备 将聚酰胺酸均匀地涂覆于干净的玻璃板上制 膜 , 放入鼓风烘箱中进行热亚胺化反应 , 具体工艺 为 : 室温 →100 ℃×1 h + 150 ℃×1 h + 200 ℃×1 h + 250 ℃×0. 5 h + 300 ℃×0. 5 h。合成反应的化学 反应方程式如图 3 所示。 图 3 聚合反应方程式 张丽娟等 : 1 ,3- 双 (4- 氨基 -2- 三氟甲基苯氧基)苯及其无色透明聚酰亚胺薄膜的制备与性能研究 © 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 6 绝缘材料 2010 ,43 (1) 3 结果与讨论 3. 1 单体表征 3. 1. 1 熔点测试 利用德国耐弛仪器有限公司的 DSC - 204F1 型差示扫描热分析仪测定 DN Res - 2 TF、DARes - 2 TF 单体的熔点 ,如图 4、图 5 所示。测试条件为 :氮 气保护下 ,以 10 ℃/ min 的速率升温。 图 4 D NRes - 2TF 单体的 DSC 曲线 图 5 DARes - 2TF 单体的 DSC 曲线 由图 4、图 5 可知 ,DN Res - 2TF、DA Res - 2TF 单体的熔点分别为 112. 9 ℃、88. 3 ℃。所测样品在 图中只出现一个尖锐的单峰 ,说明其纯度很高。 3. 1. 2 单体红外光谱分析 利用傅立叶转换红外光谱仪 ( F T - IR) 测定 DN Res - 2 TF、DARes - 2 TF 单体的 F T - IR 图 谱 ,如图 6、图 7 所示。 图6 中各峰归属如下 : 1 476. 909 cm - 1 、 1 585. 805 cm - 1、1 623. 177 cm - 1(C = C 振动) ;1 100 ～1 300 cm - 1(C - O 和 C - F 骨架振动) ;1 530. 466 cm - 1、1 336. 236 cm - 1 ( - NO 2 振动) , 所有特征峰 均与 DN Res - 2 TF 分子结构相符 , 可断定所合成 化合物为目标产物 DN Res - 2 TF。 图 7 中 3 429. 140 cm - 1、3 356. 140 cm - 1 出现明显的吸收 峰 , 应归为芳香族伯胺的 N - H 骨架振动 ; 1 400 ～ 1 650 cm - 1 处出现强吸收峰 , 应归为苯环的骨架振 动吸收 ;1 046. 539 cm - 1、1 123. 301 cm - 1、1 159. 837 cm - 1 、1 221. 262 cm - 1、1 262. 008 cm - 1 应归为 (C - O 和 C - F 骨架振动) , 所有特征峰均与 DARes - 2 TF 分子结构相符 , 可断定所合成化合物为目标产 物 DARes - 2 TF。 图 6 D NRes - 2TF 单体的 FT - IR图谱 图 7 DARes - 2TF 单体的 FT - IR 图谱 3. 2 聚酰亚胺薄膜性能表征 3. 2. 1 聚酰亚胺薄膜的红外表征 利用傅立叶转换红外光谱仪 ( F T - IR) 测定 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜的 F T - IR 图谱 ,如 图 8 所示。图 8 中各峰归属如下 : 1 779. 672 cm - 1、 1 725. 413 cm - 1 (C = O 骨架振动) ; 1 378. 990 cm - 1 (C - N 骨架振动) ; 1 479. 695 cm - 1、1 599. 079 cm - 1 (C = C 骨架振动) ;1 110～1 300 cm - 1(C - O 和 C - F 骨架振动) 。P I 所有特征峰在图谱中均有显示。综 上所述 ,可断定所制备薄膜为目标聚合物薄膜。 3. 2. 2 聚酰亚胺薄膜的吸水率 聚酰亚胺作为基体树脂 , 在光学器件、微电子、 液晶显示等领域发挥着重要作用。较高的吸水率会 使其在使用过程中局部起泡 ,力学及电学性能下降 , 张丽娟等 : 1 ,3- 双 (4- 氨基 -2- 三氟甲基苯氧基)苯及其无色透明聚酰亚胺薄膜的制备与性能研究 © 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 7绝缘材料 2010 ,43 (1) 图 8 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的 FT - IR图谱 从而影响使用寿命。因此吸水率的高低对聚酰亚胺 薄膜的性能有着重要影响。 参考 GB / T 1034 - 1998《塑料 吸水性试验方 法》测定吸水率。试验结果以每组试样的算术平均 值表示 ,其结果如表 1 所示。 表 1 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的吸水率 从表 1 可以看出 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄 膜有较低的吸水率 ,仅为 0. 66 %。DARes - 2 TF 型 聚酰亚胺薄膜之所以有较低的吸水率是因为材料 自身的亲水性 , 材料内部分子中亲水基团的含量较 低 ; 另一方面随着氟含量的增加 , 聚合物的自由体 积减少 , 分子链的活动受到约束的程度也增加了 , 相邻交联点间的平均链长变小 , 水分子难以渗入到 大分子链间进行溶胀 , 因而薄膜的吸水率降低 , 即 耐水性提高。 3. 2. 3 聚酰亚胺薄膜的接触角及表面能 低表面能固体的表面能测定采用 Young - Good- Girifalco - Fowkes 方程 (简称 YGGF 方程) 求解 [15 ]。首先选定合适的测试液 ,测量液体在固体 上的接触角 , 然后代入几种已知测试液中组成三元 方程组 ,解方程组即可得固体的表面能。 将 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜制成长 3～4 cm、宽 2～3 cm 的聚酰亚胺薄膜试样 ,利用 J Y - 82 接触角测定仪 ,选择 1 - 溴化萘、乙二醇、甘油、水做 测试液在室温下测定该薄膜与各种测试液的接触 角 , 各类测试液分别测试左右接触角 3 次共 6 个 值 ,取平均值 ,测试结果如表 2 所示。 表 2 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的接触角 计算得出的 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜表 面能结果如表 3 所示。 表 3 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的表面能 (mJ / m 2) 注 : 基于 1 - 溴化萘、乙二醇、甘油三种测试液的计算结果 记为情况Ⅰ; 基于 1 - 溴化萘、乙二醇、水 3 种测试液的计 算结果记为情况Ⅱ; 基于 1 - 溴化萘、甘油、水 3 种测试液 的计算结果记为情况Ⅲ; 基于乙二醇、甘油、水 3 种测试液 的计算结果记为情况Ⅳ。 由测试结果可知 , DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄 膜的表面能为 43 . 82 mJ / m 2 ,远低于水的表面能 72. 8 mJ / m 2 , 说明所制得的聚酰亚胺薄膜有较好的 疏水性。 3. 2. 4 聚酰亚胺薄膜的热性能 利用德国耐弛仪器有限公司的 DSC - 204F1 型测试仪和 T G - 209F1 型测试仪测试 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜在氮气氛围下的的热性能 , 结 果如图 9、图 10 所示。 图 9 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的 DSC 曲线 由图 9 可看出 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜 的 T g 是 185. 2 ℃。图 10 中初始分解温度为 511. 9 ℃, 失重 5 %、10 %、15 %的温度分别为 522. 5 ℃、 537. 5 ℃、552. 0 ℃, 948. 8 ℃时仍有 56. 46 %的残 余。所以 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜具有良好的 热稳定性。这是因为其分子链中具有苯环以及亚胺 环这样刚性极大的基团 ,分子链中刚性基团越多 ,玻 璃化转变温度越高。 张丽娟等 : 1 ,3- 双 (4- 氨基 -2- 三氟甲基苯氧基)苯及其无色透明聚酰亚胺薄膜的制备与性能研究 © 1994-2010 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net 8 绝缘材料 2010 ,43 (1) 图 10 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的 TGA 曲线 3. 2. 5 聚酰亚胺薄膜的光学性能 含氟 P I 具有良好的光学透明性能 , 其透明性 主要是由于分子结构中含有电负性较大的氟原子 切断了电子云的共轭 , 有效阻止了电荷转移络合物 (C TC)的形成 ,使得 P I 薄膜颜色较浅。 对 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜进行光学性 能研究 , 具体实验情况如下 : 将所制得的聚酰亚胺 薄膜剪成比色皿宽的窄条固定在硬纸板制成的框 架上 ,以空气为空白参比 ,采用 U - 3310 型紫外可见 分光光度计进行 300～800 nm 的全波长扫描。波段的 波长与光波透过率的关系如图 11 所示。 图 11 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的紫外透过率 从图 11 中可以看出 , DA Res - 2 TF 型聚酰亚 胺薄膜的紫外截止波长为 365 nm , 而 420 nm 处以 后的透光率均超过 80 % ,表明材料在相当宽的光谱 范围内具有较高的透明性。 3. 2. 6 力学性能 将制得的 DARes - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜剪成 长 5 cm、宽 1 cm 的样品 ,在万能材料试验机上对其 进行力学性能测试。测试结果如表 4 所示。 表 4 DARes - 2TF 型聚酰亚胺薄膜的力学性能 由表 4 可知 , DA Res - 2 TF 型聚酰亚胺薄膜的 拉伸断裂强度为 98. 52 M Pa , 伸长率为 7. 03 % , 表 明其具有较好的拉伸断裂强度和良好的伸长率。 4 结 论 (1)由间苯二酚和 2 - 氯 - 5 - 硝基三氟甲苯经 亲核取代反应制得 1 , 3 - 双 (4 - 硝基 - 2 - 三氟甲 基苯氧基)苯 (DN Res - 2 TF) ,并在 Pd/ C、水合肼作 用下 ,进一步还原得到 1 , 3 - 双 (4 - 氨基 - 2 - 三氟 甲基苯氧基) 苯 (DARes - 2 TF) ,硝基物和氨基物的 熔点分别为 112. 9 ℃、88. 3 ℃,DSC、红外表征确定 是所要得到的化合物。 (2) DARes - 2 TF 与二酐在 N ,N’ - 二甲基乙 酰胺 (DMAc) 溶剂中 , 聚合得到聚酰胺酸溶液 , 涂 膜 , 热亚胺化得到无色透明聚酰亚胺薄膜。红外表 征确定其为所要得到的结构。 (3) 所制备的薄膜测试结果中 ,吸水率仅为 0. 66 % ,表明其吸水率较低 ;表面能为 43. 82 mJ / m 2 , 表明其具有较好的疏水性 ; 玻璃化转变温度为 185. 2 ℃, 初始分解温度为 511. 9 ℃, 失重 5 %为 522. 5 ℃, 948. 8 ℃时仍有 56. 46 %的残余 , 表明其 具有较好的热性能 ;紫外截止波长为 365 nm ,而 420 nm 处以后的透光率均超过 80 % , 表明材料在相当 宽的光谱范围内具有较高的透明性 ; 拉伸断裂强度 为 98. 52 M Pa , 伸长率为 7. 03 % , 表明其具有较好 的拉伸断裂强度和良好的伸长率。 参考文献 : [ 1 ] 李敏 ,张佐光 ,仲伟虹 ,等 . 聚酰亚胺树脂研究与应用进展[J ] . 复合材料学报 ,2000 ,17(4) :48 - 53. 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