新的化妆和食品香料
斯的化妆和★品香料
3 Rucinol在化妆晶中的应用
3.1对人体的美白效果
对人体的美白效果的评价方法有二。一是在案
外线照射前涂布美 白化妆品,测试色素沉着抑制井
兼测人工晒伤预防效果的试验,另一是紫外线照射
后涂布美白化妆品,测试人工晒伤后的色素沉着抑
制的试验。后一种方法能更可靠地确证美白效果,
对于8uclnol在如前述确证其很强的黑素产生抑制
效果并进一步确证其安全性后,又用后一种方法检
验了其对人体的紫外线引起 的色素沉着的抑制效
果。
试验结果表明,与空白对照化妆水相比,涂布配...
斯的化妆和★品香料
3 Rucinol在化妆晶中的应用
3.1对人体的美白效果
对人体的美白效果的评价方法有二。一是在案
外线照射前涂布美 白化妆品,测试色素沉着抑制井
兼测人工晒伤预防效果的试验,另一是紫外线照射
后涂布美白化妆品,测试人工晒伤后的色素沉着抑
制的试验。后一种方法能更可靠地确证美白效果,
对于8uclnol在如前述确证其很强的黑素产生抑制
效果并进一步确证其安全性后,又用后一种方法检
验了其对人体的紫外线引起 的色素沉着的抑制效
果。
试验结果
明,与空白对照化妆水相比,涂布配
合有0.3%Rueinol的化妆水有明显的抑制色素沉着
的效果,在皮肤黑化度的评分与从刚涂布时起的皮
肤亮度(自度L值)的变化方面都显现有统计意义的
差别(图6)图略。
由此证明,配合有 Rucinol的化妆水对健康皮肤
因紫外线引起的超过正常的亢进色素沉着确有抑制
效果
3.2实际使用试验
成年妇女约 450人使用上述配含有 Ruclnol的
化妆水,每天早、晚各使用一次,连续使用 1个月,每
次使用约 0 5瑚l。关于有效性的评价,由受试人本
人在征询调查中填表申报,调查结果如图7所示,虽
然试验时间仅短短一个月,但表示不为黄褐斑,肤色
灰暗,雀斑而烦恼的人的比例增加,证明确有改善效
果(图略)。
此外,还有强烈诉说为黄褐斑,雀斑等色斑而烦
恼的成年妇女 14人连续使用含 Rueinol的化妆水 3
个月,结果黄褐斑的大小和颜色深度都明显下降,显
现改善的倾向。
近年随着分析仪器的发展、分析技术的进步、以
及分析方法的改进,用以往的技术所不能出来的微
量而重要的香气物质正被接连不断的
出来。必
须将这些香气物质与由其它方法合成的已知化台物
从以上结果看来,将 R~i:inol作为美白剂用于化
妆品时预期可获得美白效果,且有速效性和显效性。
3.3安全性
美白化妆品除有效性外还必须有很高的安全
性。因为 Rucmol是新美白剂,为保证其安全性进行
了毒性、皮肤致敏性,皮肤刺激性等的试验,试验确
证其使用安全。
此外,试验还证明Rucinol对健康皮肤无色素脱
失、形成白斑等的副作用。另外,在前述成年妇女的
使用试验中虽然曾出琨在通常的化妆品使用试验中
显现的症状(发痒、皮肤生疮等)的少数事例,但这并
非直接起因于Rueind故可认为期 使用是安全的。
4.今后展望
以上论述了最新美白剂 Rucinol的效果及其适
用性。
可以认为,Rucinol有很强的酪氨酸酶活性抑制
作用,并且对于因紫外线照射等作用色素沉着见亢
进的皮肤,在不损害处于正常状态的色素细胞的情
况下有明显抑制色素沉着的效果。
在实际上,水 一 化成工业公司已于 1998年 5
月开始出售配含有 Rucinol的美白化妆品“, I
小I7 于 ≯匕 术7夕 茸-y ”,获得使用者
好评,半年问售出约 70万瓶。
Ruclnol具有抑制色素沉着的效果,基于这一特
性,今后可望 Ruein~也将应用于炎症后的肤色改
善。昧美白作用外,其活性氧的清除作用和过氧化
脂会生成抑制作用也可能获得应用。
丢夯卑,?b .食 、黄汉生浮
7一 e
合物的台成
技术对开发新的香原料至关重要。随着有机合成的
极大进步,特别是使用有机金属试剂的合成技术的
飞跃发展和利用生物技术实现物质转换技术的发
展,用以往的技术所不能选择性台成的异构体,现在
溺一 , 鉴 ~ 酶一
一
、
⋯
④
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昔酌化妆和量品鲁#
也能比较容易的获得,异构休之间的香气差异也受
到人们的重视。可以说已经能够讨论真正意义上的
单一香料分子的香气特性。
关于香气与结构的关系,引起了许多研究者的
兴趣,正在用分子科学计算进行各种研究。最近发
现,用重氢去取代苯乙酮的氢,所生成的苯乙酮 一dR
与原苯乙酮的香调不同。有一个很有意的发现就
是,香气不仅由分子结构所决定,而且还受其分子的
波动性质的影响。在解释香气的产生机理时应重视
这一点。本文以去年公开的专利为中心,就新的香
料物质和特征化台物的结构、香气特性进行综述。
2.动物香类香原料
为保护动物,人们已经正在积极的研究麝香、龙
涎香等动物性天然香料的代用品。特别是麝香类香
气物质,从 1888年 Baur等人合成硝基麝香开始,到
现在为止已经合成了多种具有麝香香气的化合物。
尤其是硝基麝香、多环状麝香、大环状麝香的研究盛
行,最近考虑到人与环境问题,正在以大环状麝香的
研究为中心。去年公孟了2个有关大环状麝香的专
利,即二酯 l和单酯
以十三烷二羧酸环已撑酯 3为代表的大环状二
酯类,与大环状酮、大环状内酯一样,都是具有麝香
香气的重要结构。另外,支链的存在多半对香气有
重要 =用,除十三烷二羧酸环已撑酯以外,还报道了
由丙二醇和癸二酸合成的化合物4等。此外,从十
三烷二羧酸环已撑酯的结构可以看出,多数大环状
二酯一般都由长链二羧酸和短链二元醇衍生而成,
二酯 1是非长链二元羟酸和长链二元醇合成的。由
已申请的专利可知,这样的化合物没有取代体,为赋
予与以往的香原料所不同的芳香、变调和增加香气
强度,因而合成了化台物1这种带支链的化台物,它
具有以往的香料所没有的温和的麝香香调。
晟近还开发了麝香香气物质单酯 2.该化台物
具有硝基麝香类的香调,即有带牛血液香气的甜香,
留香持久,具有非常令人愉快的优良麝香香气。特
别是 R为甲基(R=2b)时,这种香料具有天然麝香
的香气,有令人想到麝香鹿的麝香蒋的香调。
关于麝香香气物质,除大环状麝香外,新合成了
茚满类的化合物5。化合物5a(R—R6:甲基)是己知
化合物 6的双键位置异构体,6具有香脂、木香香
调,而5a具有甜的麝香香调。
另外,佳乐麝香 7作为异色满旦=譬香的代表,将其
异构体进行了光学离析,测定了4 砷非对浃(立体、
异构体的阈值。遣憾的是没有关于香调的论述,而
4位的绝对构型为s时,闭值非常低。
5 6
琥珀香气是龙涎香醇分解时的各种生成成分的
综台香气,特别是 l,5,5,9一四甲基一l3一氧杂三环
(8,3,0,04 )十三烷 8和2,5,5一三甲基一2一羟基
八氢萘的生成非常重要。由于用化学合成方法合成
的这些化合物价格昂贵,在研究结构与香气关系的
同时,合成了许多廉价的琥珀香气物质。化合物9
也是有琥珀香气的结构之一,人们系统的合成了许
多类似体,并研究了它们的香调。
化合物 l0是一系缩醛或缩酮化合物的代表,由
樟脑台成。它们为木香和琥珀香调,常常带有樟脑、
广藿香香气。
承 H
11
l—烷基吡咯烷 ll是在炒干鱿鱼的加热香气中
起重要作用的物质,将它高度稀释时,具有橙花、琥
珀和新鲜柑桔等香凋。将这些化合物加A男性用科
隆香水(化妆水)香精中,能赋予龙诞香的头香。另
外,B一羟基羧酸 l2及其盐也可赋予动物香调。即
这些羧酸及其盐单独时具有腐败臭,以低浓度与其
它香料成分组台时.作为动物类香气的赋香成分有
人。
人。
一
衄
,\ 厂
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新竹化妆和童品香料
效。
3.木香香源料
同动物类香料一样,檀香类香料物质也面邻天
然资源枯竭的问题,人们在寻求其替代品,在研究香
气和结构的关系的同时,开始合成许多的化台物。
异莰基环巳醇 13也是在这样的背景下开发的初期
型的合成檀香术,现在仍在开发新的合成法。此外
还分别对各异构体的香气特性、阈值、以及立体配位
的相关性进行了研究,最强的接近天然檀香香气的
绝对结构是(1R,3R,1’S,2’R,4’S,6’S)一3一(5’,
5’,6’一三甲基二环[2,2,1])环巳1—1醇。自开发
香气强烈且留香持久的檀香醇 I4以来,合成了许多
由
OH
l3 l4 l5
化合物16中的取代基x代表一CHO或一cN,
取代基种类不同,香调就不同。取代基 R为甲基
时,醛 16a主要是木香 一檀香木香气,仅有一点醛的
气息,与檀香木相比,更能联想到柏木,有清晰的没
药酯、臭氧特征香气。非常有趣的是,当取代基 x
为腈基时,就失去设没酯的香气特征。另外在醛
16a中,当R为H原子时,就没有檀香术香气。还合
成了这些化合物的旋光物,同时还研究了它们的香
调。
合成 _『将 2一甲基+ (2,2,3一三甲基一3一
环戊烯基)一2一丁烯醇 17的双键取代成 3员环的
化合物。尤其是化合物 I8,它具有最 自然、最强烈
而且最持久的檀香香气。化合物 18有 4种立体异
构体,各种异构体都对自然的奶油、花香、木香香气
有所贡献,(3”R)一非对映(立体)异构物有特别强
的香气。
柠
16a:X=CHO16a 0
1商:x:CN 17 18
另外。化台物 19、20也具有有用的嗅觉特性,即
琥珀、木香、檀香。还台成了将 2一甲基—4一(2,2,
3一三甲基一3一环戊烯基)一2一烯醇的支链延长
的化合物21。这些化合物有新鲜天然的带青香、木
香 l花香香气。
4.花香类香原料
在花香类香原料中,一般醛类化合物占多数,而
且是作为重要的香原料。但是醛作为官能团,一般
不稳定,在商品形态多样化中,这种不稳定性对调香
有较大的制约,因此,最近盛行开发不带醛基的稳定
的花香类香原料。
3一甲基吲哚为粪便样气I味,是有强烈动物香气
的重要香原料,广泛用于茉莉香精、香基中,但有光
稳定性差和在香皂中这样的碱性条件下特别不稳定
的缺点 新开发的化台物 22有吲哚、3一甲基吲哚
样香气,对光和在碱性条件下稳定
腈类香料台成得并不多,台成了有花香、柑桔、
青香香调的重要化合物。还开发了花香类香原料醚
腈 23、24,它们具有茉莉香气。腈 25有玫瑰、青
香、金属、香叶香调。
一于 力 I J才一 26是从扁柏的种子 、海索草
的叶和花穗部分提取的成分,已经可以进行化学合
成。 单体具有木香、甜香香调,现在已经申请
了专利,它将与苯乙醇、香茅醇或香叶醇等配合 ,赋
予调台玫瑰香料现代蔷薇香气。
玫瑰醚27具有比较清爽的花一样的清香调,可
分别台成玫瑰醚的4种立体异构体,各种异构体的
~
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薪的亿妆争量品幸件
香调有微妙的不同。同样还合成了二氢玫瑰醚 28
的 4种立体异构体,并对其特征进行了比较。这两
种化合物都是以(4R)一顺式立体异构体的香气最
强,比其它的异构体有较理想的玫瑰青香。而有趣
的是,只有(4R)一体可以生物降解,其顺式体的分
解速度较反式体快数倍。化合物29为甜的花香,带
铃兰香调,将它加A香精时,能赋予浓郁的甜的柔和
花香香气。
27 28 2q
苯乙醇是具有花香香气的代表性醇类香料化合
物,其留香性低。因此作为有留香性的花香类香原
料,开发了5一苄基一2一乙醇 30、苄基取代环己醇
类3l。30、3l都有花香香气,将这两个化合物加A
香精时,能赋予新鲜、天然、柔和、浓郁感。
自然界中。7:存在,而为合成香料又很重要的物
质,可举出乙酸对叔丁基环己酯这样的具有叔一丁
基环已基的化台物。最近合成了它的类似化合物
32,对顺式、反式异构体的香气特征进行了研究,顺
式体有强烈的青香、花香、臭氧香调,反式体则为花
香香调。还合成了许多类似物,并对香气特性进行
了研究。
5.水果和内酯类香原料
合成了新的不饱和脂肪酸酯。酯33具有青香
~ 醛香调的强烈清爽的芳香,有利于调制水果风味。
例如调制苹果、桃子、番木瓜, y≯工口、猕猴桃、芒
果、香蕉类,特别是西洋梨类风味时,加A它可产生
非常明显的清香、清爽而自然的香气。酯 34有强烈
的芒果香气,己知的5z一辛烯酯投有典型的强烈芒
果香气,这是一个显著的不同点。合成了不饱和醇
酯35。这些化合物的香气特征与佛手柑、圆柚、以
及柑桔类的香气相似,有特别新鲜的香气。
/ \入 /\ \A /
34
伽 .
12:H.G G 烷基
83:H,Q G烷基或乙烯基
R4:G ~G烷 基
不饱和酮36有拂手柑、圆抽才:廿, 7的芳
香,特别具有酸而新鲜的特征香气。合成了香芹醇
37的旋光异构体,分别对其香气特性进行了研究,
对圆柚中香芹醇的生成机理进行了研究。
0
H
。 0 ∥
38 39
合成了新的环己羧酸酯类和苯甲酸酯类,这些
化合物有水果、花香香气。例如 1,4一环己羧酸二
乙酯38舅.有花香和非常天然的新鲜水果香气,
(丙i8}基 氧基)一1~环已羧酸乙酯39具有略带木
香的水果香气。
开发了有新鲜桃子的青香,并稍带坚果及牛奶
香 .强烈内酯香气的化合物 4o,该化合物具有行气
透发,留香持久的特性,是桃子果实中所含的微量成
分。内酯 4l是由不饱和酯热分解所生成,它具有
甜、内酯、香豆素、茉莉样的香调。
合成了约50种烷氧基内醣42,对其香气特性进
行了评价。根据取代基种类的不同,有内酯、香豆
紊、水果、青香:辛香、花香等各式各样的香调。特别
是为乙氧基、丙氧基、以及丁氧基一(5H)一呋喃一
2一酮时,为黑香豆香气.而为 4一甲基~5—烷氧基
呋哺酮时,具有强烈的独活香气特征。
。
40 41
42
由于对香豆素的使用有所限制,对其代用品的
磁
八
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新的化妆和量品香料
研究盛行。3 一香豆酮类 43具有内酯、香豆素香
气,3 一异香豆朝44具有甜的香豆素香气。
从热带的姜科植物精油单离出了关键化合物
3一乙酸基一l,&一按叶油素45,井确定了其结构
该化合物具有留香持久而带清凉感的辛香、木香、水
果香、花香香气特征。将它替代 卜 羟基一l,8—桉
叶油素,用于调配菠萝香精,就能产生新鲜清凉的水
果香气,突出甜的菠萝特性,赋予天然的菠萝特征。
合成了缩醛、环状醚类,并对其香气特性进行了
研究。根据取代基的种类不同,显示出多种香气特
性,2一(1,l一二甲基—卜 戊烯基)—4,7一二氢一
l,3一二氧杂环庚烯46具有辛香的香气特征,而
2—(1,1,4一三甲基—_3_一戊烯基)一3,6一二氧一
2阡一吡哺47具有青香香气。
7 食品香料
7.1含氮化合物
分别合成了吡略烷酮 48、烷基吡咯烷 ll,还对
它们的香气特性进行了研究。这些化合物都是己知
的,例如,前者是 由脯氨酸和糖或 1,卜 二酮生成
的,但没有对各种化合物的香气特性进行研究。吡
咯烷酮类主要具有甲壳类动物的香气特性,烷基吡
咯烷具有干鱿鱼、甲壳类动物、玉米、大葱、橙花、琥
珀以及新鲜柑桔等香气特性。
R R
48 l1
7.2含硫化合物
含硫化合物在许多食品中起着重要作用,所以
对台硫化合物的研究,特别是含硫氮基酸与糖加热
反应所生成的硫化物的研究盛行。另外,对槽莲果
所台的硫化物也进行了研究+发现了多种硫醚、硫
醇、硫代酯等硫化物。
合成了多种台硫内酯,对这些化合物的香气特
性也进行了研究,合成3 一和8一硫代内酯+报道了,
其香调和阈值。例如,r 硫代辛 内酯 49有蘑菇的
香气, 代辛内酯(50a)和 代癸内酯(.SOb)
具有带新鲜和辛辣的热带水果香调的内酯香气特
性,将它们的阈值与同族的内酯类进行了比较,在 日
型的内酯中,如癸内酯(阈值 100PF'b)和硫代癸内酯
(阈值6PPb)一样,硫原子取代后阈值变低,相反,在
r型内酯中,硫代内酯的阈值较高。得出 这种有
趣的结论(r一癸内酯 nppb、r 硫代癸内酯47ppb)。
合成了硫羟基化合物硫代酯类 5i,对硫代内醋
的香调、抗菌活性、化学结构进行了研究。另外,链
状硫代酯与氧同族体相比,有浓郁而过熟的水果香
气,同时阈值变低,留香性增强。
49 弛 :R Pr 5
5Ob:R Bu
通过对黑橙计的研究,发现了S,s’一亚乙基二
琉乙酸醋 52。该化合物不仅有硫黄、大蒜、寺々七
-y 一、金属香气,而且还具有青香、水果、脂肪和
肉汤的香气特性,其应用范围广。例如,用它代替以
往在圆柚香精中所使用的 8一巯基一3一对甲酮等
化合物.能赋予多计质和果肉多的特征。
合成了新的糠基硫代链烷烃类 53,并研究了香
气特性。这些化合物有摩卡咖啡的香味特征,它们
在咖啡和摩卡咖啡组成物中有强化味道和圆润香气
的效果。
人 人 <\。 s c
52 53
8.结语
以上以去年公开的专利为中心,就新开发的香
料进行了综述。用廉价的用品替代因资源枯谒而变
得难以获取的香料,以及用稳定的化合物替代不稳
定的香料已成为化妆香料研究的主流 而关于食品
香料的研究,由于最近的分析技术的发展,对以往所
不能测出的新成分的鉴定,以及微量而高效的古氮、
含硫化合物的开发己成为主流。期望今后有更大的
<二;一
(>
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发展。
77 一了1
配 方 橐 讳
(重庆师范学院商品学系)
唐健 摘译 译白《香料》(日文)NO.1998 P61—67
国外新原料新产品信息报道
Th.Goldschmidt公司的Tego~gt是一种温和
的表面活性剂,用于皮肤清洁产品,儿童
产品,
温和的浴胶或香渡。该公司还介绍了Tego~gt DC一
种护肤霜用化妆品油;Tegosoft M M,一种护肤产品
用化妆蜡。
Albright&Wilson介绍了三种新的系列表面活
性剂 :Empigen RSL/A.Empi~ RSc/A 和 Empflan
GGC/A,B印i ell RSL/A和 RSc/A,它们是温和的生
物降解性阴离子表面活性剂,具有极好的泡沫力和
抗硬水性。Empilaa GGC/A在香渡,液体皂和浴剂
配方中是很好的发泡剂,配方中的温和性和调理性
是重要的。
witco公司的五种新产品有:silsoft suIfl蛐 成膜
荆,改进化妆品的用后感觉,无粘合性;Hydrdarlte
20OO凝胶是一种极高粘度白色矿物油和一种成膜
聚合物的独特混合体;Varisoft PATC阴离子表面活
性剂提供独特的增稠、调理性,用于个人洗涤用品;
Witcoad EC1127混合型表面活性剂,是一种板温和
性,水包油乳化剂;Rewoteric AMBU185酰氨基甜菜
碱,是用于个人洗涤用品中的有效表面活性剂。以
色列开发新型防晒原料。以色列的一家高科技公司
采用从碎玻璃片中的提取物做防晒油,目前,选种防
晒油正在澳大利亚等国家实验,预计在2001年正式
投入生产井推向市场,科学家们预计,这种新型防晒
有很好的市场前景。 6 /
天然洗涤剂— 糠烯
d一柠檬烯在香料增强剂及香皂领域长年使用,
困其自身较强的洗净力,从几年前开始,作为洗净剂
的使用不断增加。d—柠檬烯的 LDS0为5o0omg,kg
以上,毒性极低,生物降解性也很好。从安全性出
发,今后有望在广阔的领域应用。
德国洗涤用品制造商 Beaekiser期望 Powerball
片状餐洗能在 1999年流行起来,为此正在大力开展
宣传活动。据介绍,作为 Bencklser公司最新的自动
餐洗产品,Powerball片状餐洗首次拥有成熟的酶制
剂技术,能够使酶在洗涤过程中更早地发挥作用,去
除顽渍。这一技术正在德国推广,今年年底可望推
广到其它地区。
20OO年世界化妆品预测
据调查(Eu~ tor)预计到 20OO年,世界化妆
品预测
据调查(Eutomonltor),预计到 20OO年世界化妆
品市场将达276.7亿美元。其面部保护用品 195.6
亿美元(41%),肥皂99.1亿美元(20.8%),浴剂66.
7亿美元(13.9%),身体保护用品 65.8%亿美元
(13.8%)皮肤保护用品42.4亿美元(9.2%),与皮
肤科有关的产品7.2美元(1.5%)
摘自“北京科技报”99.6.9
椰子酰胺丙基甜菜碱
椰子基异乙二磺酸钠
月桂醚硫酸钠
Polyquaterium 37
湿和性皮肤清洁剂
1O.0o% 芘麻油
5.0o% 丙二醇
5.0o% 油酸
0.50% PEG一55丙二醇油酸酯
39
5.0o%
0.5O%
6.0o%
0.5O%
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