乙酰水杨酸

乙酰水杨酸 一、实验目的 1.掌握乙酰化反应的原理，学习乙酰水扬酸的制备。 2.熟练掌握重结晶的基本原理和操作技术。 二、实验原理 乙酰水杨酸即阿斯匹林(Aspirin)，自1898年合成以来至今，作为一种有效的解热镇痛和抗风湿药物，阿司匹林已有百年历史。阿斯匹林常用的制备方法是在浓硫酸的催化下，用乙酸醉对水杨酸(邻经基苯甲酸)的酚短基进行酸化反应生成乙酰水杨酸。由于水杨酸是双官能团化合物，含有一个竣基和一个酚经基，在反应生成乙酰水杨酸的同时，分子间可以发生缩合反应，生成少量聚合物。为了除去聚合物，将乙酰水扬酸与碳酸氢钠作用，生成水溶性的钠盐，而聚合物不溶，利用这一性质来纯化乙酰水杨酸。 三、仪器和药品 1.仪器 100m1普通锥形瓶，水浴锅，减压抽滤装置、烧杯。 2.药品 水杨酸4g,乙酸酐10m1(10.8g)，饱和碳酸氢钠溶液50m1,浓硫酸少量，浓盐酸1Oml、1%三氯化铁溶液少量。 四、实验步骤 在干燥的100m1锥形瓶中加入4g(0.028mol)水杨酸，IOml(10.8g，0.106mo1)乙酸酐和10滴浓硫酸，摇动锥形瓶，使水杨酸全部溶解。在水浴上加热，保持瓶内温度75?左右，维持10-15 min，并时加振摇。冷却至室温，在搅拌下将反应物倒入50ml冷水中，并用冰水浴冷却10-20min，析出大量结晶。抽滤，用少量冷水洗涤结晶，尽量抽干溶剂。 将粗产物移至烧杯中，在搅拌下加入50ml饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，抽滤，滤除聚合物，用5-10ml水洗涤，合并滤液，倒人盛有8-lOml浓盐酸和20m1水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰浴中冷却，使结晶完全。抽滤，用少量冷水洗涤2一3次，抽干水分。将结晶移至表面皿上，风干后称量，计算产率。 取几粒结晶加入盛有5m1水的试管中，加入1-2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 纯乙酰水扬酸为白色针状晶体，溶点135一136?,相对密度1.35,溶解度6.9g/l00m1水。